Ετοιμάζουμε τη γέμιση
Ζεσταίνουμε το ελαιόλαδο σε βαθύ τηγάνι και ροδίζουμε τον κιμά για 4-5 λεπτά. Προσθέτουμε το ψιλοκομμένο κρεμμύδι και σοτάρουμε μέχρι να γίνει διάφανο. Σβήνουμε με το κονιάκ και αφήνουμε να εξατμιστεί το αλκοόλ. Προσθέτουμε το ρύζι, τα κάστανα, τα κουκουνάρια, τις σταφίδες και τον ζωμό. Σιγοβράζουμε μέχρι να απορροφηθούν σχεδόν όλα τα υγρά. Αλατοπιπερώνουμε και αφήνουμε τη γέμιση να κρυώσει.

Προετοιμάζουμε το κοτόπουλο
Αφήνουμε το κοτόπουλο εκτός ψυγείου για 30 λεπτά. Το σκουπίζουμε καλά και το αλατοπιπερώνουμε μέσα κι έξω. Γεμίζουμε την κοιλιά με τη μισή γέμιση και τη δένουμε με σπάγκο. Το αλείφουμε με ελαιόλαδο και το τοποθετούμε σε ταψί με το στήθος προς τα πάνω.

Προσθέτουμε φρούτα & λαχανικά
Κόβουμε τα μήλα στη μέση, αφαιρούμε τα κουκούτσια και τα γεμίζουμε με την υπόλοιπη γέμιση. Τα τοποθετούμε γύρω από το κοτόπουλο μαζί με τα δαμάσκηνα, τις πατάτες, τα καρότα και το κρεμμύδι. Περιχύνουμε με το χυμό πορτοκαλιού, το ελαιόλαδο και αν χρειάζεται λίγο ζωμό κότας.

Ψήνουμε
Σκεπάζουμε το ταψί με αντικολλητικό χαρτί και αλουμινόχαρτο και ψήνουμε στους 180°C για 1 ώρα. Ξεσκεπάζουμε, ελέγχουμε τα υγρά (αν χρειάζεται προσθέτουμε λίγο ζωμό) και συνεχίζουμε το ψήσιμο για ακόμη 35-40 λεπτά, μέχρι να ροδίσει. Αφήνουμε να ξεκουραστεί 10 λεπτά πριν το κόψουμε.